姚和权/林爱俊团队在Nature Communications报道分子间不对称烯炔偶联新进展

近日,国际知名期刊《自然-通讯》(Nature Communications, 影响因子 14.92)在线发表了我校姚和权/林爱俊教授团队在不对称合成领域取得的最新科研成果:Rhodium-catalyzed intermolecular enantioselective Alder–ene type reaction of cyclopentenes with silylacetylenes2018级硕士研究生张东权为本文的第一作者,姚和权教授、林爱俊教授为本文的共同通讯作者,中国药科大学为本文的唯一通讯单位。

烯炔偶联反应(Alder–ene type)反应是构建碳碳键常用的且具有原子经济性和步骤经济性的合成方法之一,已被广泛应用于天然产物及其他功能性分子合成中。然而,目前分子间不对称Alder–ene反应尚无报道(图一)。

图一、Alder–ene type反应

课题组前期以取代环戊烯为底物,通过钯催化分子内还原Heck/去对称化策略 (Angew. Chem., Int. Ed.2019, 58, 2884 )和钯催化串联Heck/CO/去对称化策略成功构建了手性双环[3.2.1]辛烷骨架(Nat Commun, 2020, 11, 2544)。近日,该研究团队再次以取代环戊烯为底物,通过铑催化去对称化策略首次成功实现了分子间不对称Alder–ene type反应(图二)。该反应具有较高的对映选择性、良好的底物适用性和可克级制备等优点,作者对反应过程及机理进行深入探究,该工作为含有手性1,4-二烯结构的天然分子不对称合成提供了新策略。

图二、分子间不对称Alder–ene type反应

以上工作得到了国家自然科学基金面上项目、江苏省高校创新团队项目及校“双一流”创新团队项目、天然药物活性组分与药效国家重点实验室自主研究课题项目等资助。

文章链接: https://www.nature.com/articles/s41467-021-26955-9


(供稿单位:药学院,撰写人:林爱俊)




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